唐伯虎（周星驰 饰）身为江南四大才子之首，却有道不尽的心酸。宁王想唐伯虎帮忙图谋作反，唐伯虎只好用内功改变脉象，令众人都相信他命不久矣。母亲埋怨他不应该把功夫暴露，因为他们家族一直被当年的仇人追杀。唐伯虎在与朋友出游时，遇到了貌若天仙的秋香并对她一见钟情，决心要到华府当家丁以追求秋香，唐伯虎被取名华安。期间华太师遇到了宁王上门刁难，幸好有唐伯虎出面相助，并暴露了自己是唐伯虎的身份。秋香才知道华安是自己欣赏的唐伯虎。华夫人跟唐家有怨，因此二人便开始斗法。怎料宁王跟夺面书生再次上门，华夫人不是对手，幸得唐伯虎出手，华夫人也答应把秋香许配给唐伯虎。

伯虎，浩南和排骨三人自幼就是好友，三人却都是《唐伯虎点秋香》这部电影的迷弟，从小看到大，长大之后，伯虎当上探员，浩南为人泊车，排骨却成了个没名气的发明家。机缘巧合，排骨制成了一部时光机，却误把自己三人吸入了《唐伯虎点秋香》电影中，并且在唐伯虎家遇上了他的损友祝枝山，知道唐伯虎为避宁王招揽已逃之夭夭，卖身华府点秋香一事从未发生，黄伯虎突发奇想，想代替唐伯虎去华府点秋香，用智能电话作饵诱祝枝山带路，祝枝山以为是宝物，马上答应。四人卖身进了华府，发现石榴是两姐妹，一样泼辣，小石榴更是又美又泼辣，狠狠折磨四人，但丫环中只有东南西北中发白香，却没有秋香，到底四人能否成功点到秋香，又能否回到现代呢？

一段难舍难离搞笑式的爱情故事，就在虎邱山庙宇里开始。唐伯虎因纳闷，趁机与祝枝山往庙上香，怎料竟窥得四美中倾国侍婢秋香，其回眸一笑，更令他神魂颠倒，立志追求。唐先收买祝，假借替秋香解答，信口开河，却摆了个大乌龙。跟着，唐又大唱山歌，坦白对秋香倾慕之情，反遭戏弄。不久，他施计混入太师府内，望能与秋香朝夕相对，惜越弄越糟。某日，宁王与夺命书生到访并借故向太夫人下毒，适逢唐母寻子到府内，唐的身份终被揭穿，追打，与秋香一同跌入情花丛，太夫人盛怒准备将他们生祭情花。行刑之日，夫人毒性发作，夺命书生乘机赶至，轻易捉拿府内众人；四美迫于无奈下，惟有放唐门书生，终能一保太师府各人平安，遂得太师特赐秋香为妻，惜夫人有心刁难，要四侍婢一起扮新娘，看唐是否能点中秋香？

大明弘治年间，唐伯虎中了解元，可他对做官不感兴趣，又听说家里给他聘定的陆家小姐满脸麻子长相丑陋，于是在洞房花烛之夜逃婚，与好友祝枝山远游去了。陆家小姐陆昭容其实是一个才貌双全的姑娘，新婚之夜竟然被唐伯虎晾在了洞房，一怒之下带着丫环柳儿女扮男装离家寻夫。唐伯虎实在不甘心一代风流才子居然找个丑老婆，无奈之下来到灵隐寺，竟然巧遇秋香，秋香的美貌娴雅让唐伯虎折服，两人一见钟情。

明弘治年间，唐伯虎中了解元，却对做官没有兴趣。听说家里给他订了陆家小姐的亲事，而这位陆小姐满脸麻子相貌丑陋，于是在洞房花烛之夜唐伯虎准备逃婚。实际上，陆家小姐陆昭容是一个才貌双全的姑娘，新婚之夜被唐伯虎晾在洞房的她一怒之下带着丫环柳儿女扮男装离家寻夫。陆小姐寻夫途中遇险、幸好被宁王妃救下、从此改名秋香在王府做丫鬟，柳儿也一并被宁王妃收为丫环，改名冬香。唐伯虎被秋香的美貌所吸引，拼命追求……