华少（刘德华 饰）是一个潇洒风流的电脑公司高层，公司里的一个小职员令他十分头痛。小职员命叫Kinki（郑秀文 饰），每当她的神经质发作便会到处清洁，她一心想得到美满的爱情，实际却令她失望。后来Kinki做了华少的助理，乐于帮助他人的她引来了很多事端，华少不得不每次都帮她解围。导致公司的人都以为他们有染。华少的前女友看不过眼，便决定介绍少年富豪Roger（黄浩然 饰）给Kinki认识，Roger对Kinki一见钟情，可是此时华少对Kinki表现出了过分的关心，让女友觉得他喜欢了Kinki。Roger逼着Kinki跟她结婚，Kinki打电话给华少求助，船在华少赶到前已经开出。 一天华少在公司的大堂里，看到了一个熟悉的身影……

这是一个关于成长的故事。每一个人都曾经经历过少年青春的年头，那时候的种种第一次都是生命成长的轨迹，刻画出青春的激情、好奇、欢乐……当然也有苦恼和泪水。在那一段淡然流逝的青葱岁月里，如果没有朋友温热的笑声、老师温柔的关爱、亲人温馨的照顾，我们就真的成了名副其实的孤男和寡女。 个性飞扬的少年王小蛮再次走进了他第二个初三的学生年头，阳光灿烂，一时乌云密布，因为他开始明白自己是一个孤男，也同时开始...